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    對丙基溴苯:用鐵作催化劑的苯與溴取代反應(yīng)

    更新時(shí)間:2020/12/15 14:27:12  點(diǎn)擊次數(shù):  

    苯與溴的取代反應(yīng)是指苯分子中氫原子被溴原子取代的反應(yīng)。一般過程為鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂,X+進(jìn)攻苯環(huán),X-與催化劑結(jié)合。下面介紹一種用鐵作催化劑的取代反應(yīng)。
    一、反應(yīng)原理
    用鐵作催化劑(實(shí)際起催化作用的是FeBr3,F(xiàn)eBr3由Fe與Br2反應(yīng)生成),苯能跟溴發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)里的氫原子能被溴原子取代生成溴苯。
    二、物品
    鐵架臺、燒瓶、導(dǎo)管、錐形瓶、苯、液溴
    三、操作過程
    (1)先檢查裝置的氣密性。在圓底小燒瓶里加入5mL苯和2mL液溴,輕輕振蕩,使苯與溴混合均勻。此時(shí)因無催化劑,苯與溴不發(fā)生反應(yīng)。
    (2)在混合液冷卻后,將準(zhǔn)備好的還原鐵屑(約0.5g)或幾枚去銹的小鐵釘,迅速放入小燒瓶中,立即用帶有長玻璃導(dǎo)管的單孔橡皮塞塞好。一般情況下反應(yīng)即可開始,液面上會(huì)有小氣泡產(chǎn)生,隨后反應(yīng)逐漸劇烈,半分鐘后液體呈沸騰狀態(tài)。在錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)大量白霧(反應(yīng)中生成的溴化氫溶于水而成的酸霧)。錐形瓶中導(dǎo)管不插入液面以下,原因是避免錐形瓶中的水倒吸入燒瓶中。(3)等反應(yīng)結(jié)束后,先檢驗(yàn)錐形瓶里的氫溴酸。把錐形瓶里的液體在兩支試管各倒少許,在其中一支試管中加入石蕊試液(會(huì)變紅);另一支試管中滴入幾滴AgNO3溶液(會(huì)有淺黃色的AgBr沉淀析出)。
    Ag+ + Br- = AgBr↓
    (4)把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里,在燒杯底部有紅褐色不溶于水的液體,這就是反應(yīng)中生成的溴苯。純凈的溴苯是無色液體,制取時(shí)往往因溶解了少量的溴而呈紅褐色。可用水或10%NaOH溶液進(jìn)行洗滌,洗去FeBr3和沒有反應(yīng)的溴,能夠得到無色透明的油狀液體。
    四、注意事項(xiàng)
    (1)裝置的氣密性必須良好。
    (2)裝置中跟燒瓶口垂直的一段導(dǎo)管,起導(dǎo)氣兼冷凝作用,以防止溴和苯的蒸氣揮發(fā)出來,減少苯和溴的消耗以及它們對環(huán)境的污染,所以它應(yīng)有一定的長度,一般不小于25cm。
    (3)在盛放液溴的試劑瓶中,液溴上面是一層溴的飽和水溶液,取用時(shí)必須將吸管插入下層液溴部分,以吸取純溴。所用的苯應(yīng)用無水氯化鈣干燥,所用的燒瓶和導(dǎo)管也應(yīng)是干燥的。否則反應(yīng)比較困難,甚至不反應(yīng)。
    (4)這個(gè)反應(yīng)是放熱的,一般不需加熱,如開始要加熱時(shí),只用熱水浴微微加熱(30~40℃)即可。
    (5)此反應(yīng)不宜太劇烈,如反應(yīng)過于劇烈時(shí),可把燒瓶浸在盛冷水的燒杯中冷卻。反應(yīng)溫度過高,會(huì)增加苯和溴的揮發(fā)和副反應(yīng)的產(chǎn)物二溴苯的產(chǎn)量。
    (6)為了防止反應(yīng)進(jìn)行得過于猛烈,所用鐵屑不宜太細(xì),更不宜用鐵粉代替鐵屑。
    (7)液溴容易揮發(fā),又有很強(qiáng)的腐蝕性,取用液溴時(shí)一定要注意安全,不要沾在手上。最好戴上橡皮手套,在通風(fēng)櫥內(nèi)取。萬一沾到皮膚上,應(yīng)立即用水沖洗,再用酒精擦凈,然后涂上甘油。
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